私、ゆざいちょはたまに、エロ小説をたまに書いてはDLsite.comで販売していて、その時に挿絵をイラストレーターに依頼するのですが、どんな選考基準でイラストレーターや絵師を選んだのかをもう少し詳しく掘り下げて説明してみたいと思います。
なかなか、誰かからイラストの依頼が来るなんてケースは珍しいかもしれませんが、参考にしてみて下さい。

１・イラストのタッチは自分の考えているイメージと合うか？

イラストの依頼で一番肝心な部分です。
イラストレーターや絵師がどんなタッチでイラストを描くのか、それが自分の求めているモノに合うのかどうか…どれくらいの画力があるのか…自分の描いて欲しいタッチやシーン、シチュエーションのイラストを一度でも描いた事があるのか、定評があるのか…色々と吟味します。

２・オリジナル絵も描いているか？

版権イラストばかりでオリジナルを描いていないとつい、オリジナル絵は描かない人なのかなぁ…と考えて依頼をしにくくなってしまいます。
仮に版権絵のイラストを頼む場合でも、別ジャンルのキャラのイラストはなかなか頼みづらかったりしますよね？
版権もオリジナルも描く、と言うアピールは必要でしょう。

３・作画クオリティは安定しているか？

さすがに細かいデッサン崩れなどは気にしなかったりしますが、頭身崩れやタッチ崩れ、ラフな部分が目立つとイラストまかりだとイラストを依頼する方も不安になります。
（年々イラストを描いていくとやっぱり絵柄が変わるものですが、画力が上がったり時代に合わせたりタッチを変えたり、と様々な場合があるのでそれは含めません。）

４・筆は早いか？

イラスト制作に純粋にどれくらいの時間をかける事が出来るか…例えば兼業で別に仕事がある方とか、作画工程に時間がかかってしまいそうな方は敬遠してしまいがちです。
そうなると専業イラストレーター等の方が有利だったりします。どれくらいのイラストを何時間で描けるか…人によってマチマチですが、目安として出してみるのも良いでしょう。
あとはサイトやブログで、何枚のイラストをどれくらいのペースで描いているのかでも見て計る事があります。

５・連絡はすぐ取れるか？頻繁に取れるか？

メールやメールフォーム、それが無ければweb拍手やBBS、mixiやtwitter等…とにかくどんな手段でも連絡が取れるかは特に肝心です。
あと、こちらも状況確認や内容の変更などがあった時に色々と連絡を送ったりする事があるのでなるべく早めにレスポンスが返ってきてくれた方が良いです。
やっぱり一番良いのはメールやメールフォームでしょうか。返信はなるべく遅れない方が良いでしょう。

６・現在忙しくないか？

例えば夏コミや冬コミ等の同人イベントで忙しくないかも本人の書くブログなどで調べます。
（あまり忙しい時期を考えずに依頼してしまうのも悪いので、こちらも出来れば忙しい時期を避けるようにしたいです）
でも、常に忙しい人ほど時間の使い方が上手いから案外きっちりと頼んだ日にイラストを送ってきてくれる、と言う考えもあったりします。

７・どれくらい「売れる」イラストを描いているか？または絵師にどれくらい「人気」があるか？

私の場合は販売する小説のイラストの挿絵なので、そのイラストレーターがどれくらい「売れる」絵なのかを吟味します。
DLsite.comからイラストレーターを探す事もあって、そこでこのイラストレーターの作品がどれくらい売れたのかが一目瞭然なのでどれくらい人気があるのかを判断します。
（やっぱり売り上げが出てないイラストレーターだと不安になってしまいます。CGイラスト集より小説が売り上げを上回る事は稀で、売り上げの最大値が割り出せてしまうので…）
直接、商売目的でも無くても絵師の人気の有無は肝心です。

まずは自分のサイトやブログに「イラストの仕事募集しています。」と描く事が肝心でしょうか。
後はどんな仕事なら受けられるのか、メールフォーム等の設置も忘れずに。

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